Организация, оплачивая проезд и проживание ИП в месте исполнения им работ, не должна удерживать НДФЛ.
Если организация оплачивает за физлицо какие-либо услуги или товары, у него возникает доход в натуральной форме, который облагается НДФЛ (п. 1 ст. 210, пп. 1 п. 2 ст. 211 НК РФ). При этом организация принимает на себя обязанности налогового агента, обязуясь исчислить, удержать и перечислить в бюджет НДФЛ с указанных сумм (п. 2 ст. 226 НК РФ). На практике возникает вопрос, должна ли компания, оплачивающая проезд и проживание индивидуальному предпринимателю-подрядчику, удерживать налог. Ответ на него в письме от 26.06.2014 № 03-04-06/30660 дал Минфин России. Финансовое ведомство напомнило, что предприниматели самостоятельно исчисляют и уплачивают налог с доходов, полученных от коммерческой деятельности (пп. 1 п. 1 ст. 227 НК РФ). Таким образом, организация в подобном случае не является налоговым агентом.
Однако обратите внимание: если речь идет об оплате проезда и проживания исполнителю-физлицу без статуса ИП, удержать НДФЛ с таких доходов должна именно организация. Такая позиция изложена, например, в письме Минфина России от 05.08.2011 № 03-04-06/3-178 (см. комментарий).