Договор с самозанятым может заключить любое физлицо (в т.ч. ИП) или организация.
Это вправе сделать и работодатель, в т.ч. бывший. Однако для подобного случая в Федеральном законе от 27.11.2018 № 422-ФЗ предусмотрены налоговые ограничения.
Так, если работодатель в течение двух лет после увольнения сотрудника заключил с ним гражданско-правовой договор как с самозанятым, то с вознаграждения по такому договору в общем порядке придется заплатить НДФЛ и страховые взносы (п. 8 ч. 2 ст. 6 Федерального закона от 27.11.2018 № 422-ФЗ). Только в одном случае в рассматриваемой ситуации самозанятый должен самостоятельно уплатить НДФЛ с полученного вознаграждения и перечислить за себя страховые взносы – если он зарегистрирован как ИП.
С самозанятыми заключаются гражданско-правовые договоры. В частности, договор подряда, выполнения работ (оказания услуг).
Организация (или ИП) может заключить с физлицом, имеющим статус плательщика НПД, трудовой договор. Но в этом случае со всех выплат в рамках такого договора работодателю нужно платить НДФЛ и страховые взносы по общим правилам (даже если самозанятый имеет статус ИП).
Об иных особенностях сделок с самозанятыми см. в следующих статьях справочника: