Замена отпуска денежной компенсацией допускается по письменному заявлению сотрудника только в части отпуска, превышающей 28 календарных дней. Это право, а не обязанность работодателя.
О том, как в программе "1С:Бухгалтерия 8" (ред. 3.0) заменить ежегодно оплачиваемый отпуск денежной компенсацией и рассчитать ее, читайте в новой статье справочника "Кадровый учет и расчеты с персоналом в программах 1С":
Также в справочнике актуализирована аналогичная статья в программе "1С:Зарплата и управление персоналом 8" (ред. 3).